Diyojen’in hayatı, antik kaynakların bize aktardığı kadarıyla bir sürgünle başlayıp,kölelik pazarından geçerek tarihin en büyük hükümdarlarından birine kafa tutan bir meydan okumaya dönüşen gerçek bir kronolojidir. MÖ 412 civarında Sinop’ta doğan Diyojen, darphaneden sorumlu olan babası Hicesias ile birlikte “devlet parasının değerini değiştirmek” suçlamasıyla karşı karşıya kalmıştır. Bu tarihi tahrifat vakası sonucunda babası hapse atılırken, DiyojenSinop’tan sürülmüş ve bu zorunlu göç onu Yunan dünyasının entelektüel merkezi olan Atina’ya sürüklemiştir. Atina’ya vardığında, Sokrates’in öğrencilerinden Antisthenes’in yanına gitmiş, başlangıçta sopayla kovulmasına rağmen pes etmeyerek kendisini kabul ettirmiş ve Antisthenes’in çileci yaşam öğretisini en uç noktasına taşımıştır.
Atina’daki yaşamı boyunca herhangi bir mülk edinmeyi reddeden Diyojen, barınma ihtiyacını Metroon Tapınağı’nın yakınında bulunan ve “pithos” adı verilen devasa bir şarap küpünün içinde gidererek karşılamıştır. Tarihi kayıtlara göre vücudunu doğa şartlarına alıştırmak için kışın soğuk heykellere sarılmış, yazın ise kızgın kumlar üzerinde yatmıştır. Ancak hayatındaki en büyük dönüm noktası, bir yolculuk sırasında Egina yakınlarında korsanlar tarafından kaçırılmasıdır. Girit’te bir köle pazarında satışa çıkarıldığında, tellalın “ne iş yaparsın?” sorusuna “İnsan yönetmeyi bilirim,” diyerek karşılık vermiş ve kendisini satın alan Korintli zengin Xeniades’in çocuklarının eğitmeni olarak Korint’e yerleşmiştir.Diyojen’in ömrünün geri kalanını geçirdiği Korint’teki yaşamı, MÖ 336 yılında dünya tarihinin en ikonik karşılaşmalarından birine sahne olmuştur. Makedonya Kralı Büyük İskender, Yunan şehir devletlerinin birliğini sağlamak için Korint’e geldiğinde, herkesin aksine kendisini ziyarete gelmeyen Diyojen’in yanına bizzat gitmiştir. İskender’in, güneşlendiği sırada karşısına geçip “Dile benden ne dilersen,” demesi üzerine, Diyojen istifini bozmadan sadece güneşini kapattığı için “Gölge etme, başka ihsan istemem,” cevabını vermiştir. Bu olay, resmi bir hükümdar ziyareti sırasında kaydedilmiş en sarsıcı tarihi diyaloglardan biridir.
Ölümü, kaderin bir cilvesi olarak Büyük İskender ile aynı yılda, MÖ 323’te gerçekleşmiştir. Bazı antik kaynaklar, bir çiğ ahtapotu yutmaya çalışırken boğulduğunu, bazıları ise bir köpeğin ısırması sonucu öldüğünü iddia eder. Hatta kendi nefesini tutarak canına kıydığına dair rivayetler de mevcuttur. Öldüğünde Korint halkı ona büyük bir cenaze töreni düzenlemiş ve mezarının üzerine mermerden bir köpek heykeli dikmiştir. Hemşehrileri Sinoplular da daha sonra onun adına tunç heykeller yaptırarak, şehirden sürdükleri bu adamın dünya tarihindeki silinmez izini onurlandırmışlardır.
